Phytochemistry and biological properties of Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A / Fitoquímica y propiedades biológicas de Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A

Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A. is a tree native to central and southern Chile. Also it found in part of Argentina. It is abundant in wet swampy localities from sea level to an altitude of 1700 m. This tree is sacred for the Mapuche culture; it is used in folk medicine in such as inflammatory and painful processes. Phytochemical studies have demonstrated that this plant contains mainly sesquiterpenes of the drimane type, flavonoids, essential oils, phytosterols and some lignans. These drimanes have attracted interest because of their antifeedant, plant growth regulation, cytotoxic, antimicrobial and insecticidal properties. The objective of this review is to establish clearly the phytochemistry and biological activity of Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A. Articles based on other varieties are not considered.

Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A. es un árbol nativo del centro y sur de Chile. También se encuentra en parte de Argentina. Es abundante en localidades pantanosas y húmedas desde el nivel del mar hasta una altitud de 1700 m. Este árbol es sagrado para la cultura mapuche. Se utiliza en la medicina popular para tratar enfermedades como procesos inflamatorios y dolorosos. Los estudios fitoquímicos han demostrado que esta planta contiene principalmente sesquiterpenos del tipo drimano, flavonoides, aceites esenciales, fitoesteroles y algunos lignanos. Estos drimanos han despertado interés debido a sus propiedades antialimentarias, regulación del crecimiento de las plantas, propiedades citotóxicas, antimicrobianas e insecticidas. El objetivo de este examen es establecer claramente la fitoquímica y la actividad biológica de Drimys winteri JR et G. Forster var chilensis (DC) A. No se consideran los artículos basados en otras variedades D. winteri var winteri.

Furan type lignans with antimycobacterial activity / Lignanos del tipo furano con actividad antimicobacterial

Compounds such as triclosan, diclofenac and trimetropin posses antibacterial activity, including mycobacterial; their structures are based on two aromatic rings joined by a methylene or a heteroatom. Since a similar structural system is found in natural diarylfuran- based lignans, we studied plants known with this type of lignans, as potential active against Mycobacterium tuberculosis. Fractions of the active extracts were tested for anti-TB activity and their chemical constituents analyzed by NMR spectroscopy. Several extracts and chromatographical fractions exhibited > 90 percent inhibition of M. tuberculosis at 128 ug/mL. Methylpluviatilol, a pure compound isolated from Virola sebifera, was active at this concentration.. These findings suggest that plant species of the families here studied may yield novel lead compounds for the development of antimycobacterial agents.

Compuestos tales como triclosan, diclofenac y trimetoprim poseen actividad antibacterial, incluyendo la antimicobacterial; sus estructuras están basadas en dos anillos aromáticos unidos por un metileno o un heteroátomo. Debido a que en la naturaleza se encuentra un sistema estructural similar del tipo diarilfurano en los lignanos, así como otros subtipos, nosotros estudiamos plantas contra Mycobacterium tuberculosis, de las que se sabe contienen lignanos Las fracciones cromatográficas de los extractos activos fueron ensayadas para actividad anti.Tb y sus constituyentes químicos se analizaron por espectroscopía de RMN. Varios extractos y fracciones cromatográficas exhibieron una inhibición superior al 90 por ciento a 128 ug/mL; el compuesto metilpluviatilol, aislado de mostró una inhibición del 99 por ciento a esa concentración. Esos hechos sugieren que las especies de plantas de las familias aquí estudiadas podrían suministrar nuevos compuestos líderes para el desarrollo de agentes antimicobacteriales.

Lignanos diarildimetilbutanos y otros constituyentes aislados de nectandra turbacensis (kunth) nees (lauraceae) / Diaryldimethylbutane lignans and other constituents isolated from nectandra turbacensis (kunth) nees (lauraceae) / Lignanas diaryldimethylbutane e outros constituintes isolado de nectandra turbacensis (kunth) nees (lauraceae)

Ocho compuestos conocidos fueron aislados del extracto etanólico de corteza de Nectandra turbacensis (Kunth) Nees (Lauraceae). Éstos fueron identificados como ácido meso-dihidroguayarético 1, ácido treo-dihidroguayarético 2, sauriol B 3, y treo-austrobailignano-6 4; vitexina (8-C-β-D-glucopiranosil-5,7,4'-trihidroxiflavona) 5; estigmast-4-en-3-ona 6 y la mezcla sitosterol 7 / estigmasterol 8. Las estructuras de los compuestos fueron elucidadas por métodos espectroscópicos, que incluyeron técnicas de RMN en 1D y 2D, CG/EM y por comparación de los datos espectroscópicos, reportados en la literatura, de compuestos relacionados. Este es el primer reporte de la presencia de este tipo de compuestos en la especie. Se describen también las implicaciones quimiotaxonómicas; relacionadas con la presencia frecuente de lignanos en especies del género Nectandra.

Eight known compounds were isolated from the ethanol extract of bark Nectandra turbacensis (Kunth) Nees (Lauraceae); which were identified as meso-dihydroguaiaretic acid 1, threo-dihidroguaiaretic acid 2, sauriol B 3, and threo-austrobailignan-6 4; vitexin (8-C-β-D-glucopyranosyl-5,7,4'-trihydroxyflavone) 5; stigmast-4-en-3-one 6; and sitosterol 7/ stigmasterol 8 mixture. The structures of the compounds were elucidated by spectroscopic methods, techniques involving 1D and 2D NMR, GC/MS and by comparison of spectral data, reported in the literature, of related compounds. This is the first report of the presence of such compounds in the species. The chemotaxonomic implications are also described; related to the frequent presence of lignans in the genus Nectandra.

Oito compostos conhecidos foram isolados do extrato etanólico da casca de Nectandra turbacensis (Kunth) Nees (Lauraceae). Quais foram identificados como ácido meso-dihidroguayarético 1, ácido treo-dihidroguayarético 2, sauriol B 3, e treo-austrobailignano-6 4; vitexina (8-C-β-D-glucopiranosil-5,7,4'-trihidroxiflavona) 5; estigmast-4-en-3-ona 6 e mistura sitosterol 7/ estigmasterol 8. As estruturas dos compostos foram determinadas por métodos espectroscópicos, técnicas que envolvem a 1D e 2D RMN, CG/EM e a comparação dos dados espectroscópicos, relatados na literatura, compostos relacionados. Este é o primeiro relato da presença de tais compostos na espécie. As implicações quimiotaxonômicos também são descritos; relacionada com a presença freqüente de lignanas no gênero Nectandra.

In vitro anti-inflammatory effects of naturally-occurring compounds from two Lauraceae plants

The in vitro anti-inflammatory effects of seven known lignans and one dihydrochalcone isolated from the leaves of two Lauraceae species (Pleurothyrium cinereum and Ocotea macrophylla), were evaluated through the inhibition of COX-1, COX-2, 5-LOX and the aggregation of rabbit platelets induced by PAF, AA and ADP. (+)-de-4"-O--methylmagnolin 4 was found to be a potent COX-2/5-LOX dual inhibitor and PAF-antagonist (COX-2 IC50 2.27 µM; 5-LOX IC50 5.05 µM; PAF IC50 2.51 µM). However, all compounds exhibited an activity at different levels, indicating good anti-inflammatory properties to be considered in further structural optimization studies.

Os efeitos anti-inflamatórios in vitro de sete conhecidos lignanos e uma dihidrocalcona isolados das folhas de duas espécies da família Lauraceae (Pleurothyrium cinereum e Ocotea macrophylla) foram avaliados por meio da inibição da COX1, COX-2, 5-LOX e agregação de plaquetas de coelhos induzida por PAF, AA e ADP. A (+)-4"-O-metilmagnolina-4 foi encontrada como mais potente inibidora tanto da COX-2 quanto de 5-LOX e antagonista de PAF (COX-2 IC50 2,27 µM; 5- LOX IC50 5,05 µM; PAF IC50 2,51 µM). Entretanto, todos compostos mostram uma atividade em intensidades diferentes, indicando boas propriedades anti-inflamátorias a serem consideradas para futuros estudos de modificações e otimização estruturais.

Chemical constituents from Zanthoxylum setulosum (Rutaceae) / Costituyentes químicos de Zanthoxylum setulosum (Rutaceae)

Following our phytochemical studies of Costa Rican plants, in this work we report the isolation and identification of eight compounds from aerial parts of Zanthoxylum setulosum (Rutaceae). They were identified as the alkaloid skimmianine, the lignans savinin, kusunokinin, sesamin, syringaresinol and the isopentenyl ether of pluviatol, the amide aurantiamide acetate, and the triterpen lupeol. This is the first report of isolation of skimmianine from the leaves of Z. setulosum and its presence confirm that quinoline and benzophenanthridine alkaloids, can be considered as chemotaxonomic markers of this genus. All the isolated compounds were characterized by spectroscopic methods (including 1H-NMR, 13C-NMR, , HMQC, HMBC and NOESY) and comparison with the literature data.

Continuando con el estudio fitoquímico de plantas de Costa Rica, en este trabajo informamos el aislamiento e identificación de ocho compuestos de las partes aéreas de Zanthoxylum setulosum (Rutaceae). Los compuestos fueron identificados como el alcaloide skimmianina, los lignanos savinina, kusunokinina, sesamina, siringaresinol y el éter isopentílico del pluviatol, la amida conocida como acetato de aurantiamida, y el triterpeno lupeol. Este es el primer informe del aislamiento de skimmianina en las hojas de Z. setulosum, lo cual confirma que alcaloides quinolínicos y benzofenantridinicos pueden ser considerados marcadores quimiotaxonómicos en éste género. La estructura de los compuestos aislados fue caracterizada por métodos espectroscópicos (incluyendo 1HNMR, 13C-NMR, HMQC, HMBC y NOESY) y comparación con datos de la literatura.

Quantitative determination of phyllanthin in Phyllanthus amarus by high-performance thin layer chromatography

A simple, precise and rapid high-performance thin-layer chromatographic method has been developed for the estimation of phyllanthin and is the important lignans of Phyllanthus amarus. Separation of phyllanthin was carried out on silica gel 60 F254 layers eluted with hexane: ethyl acetate (2:1), and the analytes were visualized through colour development with 10 percent concentrated sulphuric acid in ethanol. Scanning and quantification of spots was performed at 200 nm. The proposed method being precise and sensitive can be used for the detection, monitoring and quantification of phyllanthin from Phyllanthus amarus.

Un método simple, preciso y rápido de cromatografía de capa fina de alto rendimiento ha sido desarrollado para la estimación de phyllantina y los lignanos importante de Phyllanthus amarus. La separación de phyllantina se llevó a cabo en capas de silica gel 60 F254 eluidas con hexano: acetato de etilo (2:1), y los analitos fueron visualizados mediante el desarrollo de color con un 10 por ciento de ácido sulfúrico concentrado en etanol. Los análisis y cuantificación de los puntos se realizó a 200 nm. El método fue validado.

Compuestos fenólicos presentes en las hojas de la especie colombiana Polygonum segetum Kunth / Fenolic compounds in the leaves of Polygonum segetum Kunth

The flavonoids 5-hydroxy-7,8,4'-trimethoxy isoflavone and 5,3',4'-trihydroxy-7-methoxyflavanon ,the tannin derivate Ethyl gallate and lignang homoegonol 5-(3''-Hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)benzofuran were isolated and purified from Polygonum segetum Kunth leaves using column chromatography and thin layer chromatography methods. These substances were identified on the basis of their physical properties (melting point and Rf value), qualitative chemical reactions and spectroscopic techniques UV and NMR (experiments 1H, 13C, 1H-1H COSY, HMQC) and spectrometric techniques GC-MS according to their complexity.

El presente estudio se encaminó a determinar los metabolitos secundarios presentes en las hojas de la especie vegetal: Polygonum segetum Kunth, colectada del humedal Juan Amarillo (Bogotá-Colombia). Como resultado se aislaron e identificaron a partir de propiedades físicas y técnicas espectroscópicas de UV, 1HRMN, COSY, DEPT 135, HMQC y APT, la 5-hidróxi-7,8,4´-trimétoxi isoflavona, el galato de etilo (derivado de taninos) y la 5,3´,4´-trihidróxi-7-metóxi flavanona. Además, por análisis GC-MS se identifico el lignano 5-(3,4-dimetóxifenil)-7-metóxibenzofuranpropanol homoegonol.

METABOLITOS SECUNDARIOS AISLADOS DE LA CORTEZA DE Dugandiodendron argyrotrichum Lozano (MAGNOLIACEAE) / SECONDARY METABOLITES ISOLATED FROM THE BARK OF Dugandiodendron argyrotrichum Lozano (MAGNOLIACEAE) / METABOLITOS SECUNDARIOS ISOLADOS DA CASCA DA Dugandiodendron argyrotrichum Lozano (MAGNOLIACEAE)

A partir del extracto etanólico de la corteza del árbol colombiano en peligro de extinción Dugandiodendron argyrotrichum (Magnoliaceae) se aisló por cromatografía en columna un aceite compuesto mayoritariamente por sesquiterpenos, así como dos sesquiterpenoides, torreyol y partenólido, y el alcaloide aporfínico N-acetilanonaina. Los compuestos se identificaron por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas CG-MS y resonancia magnética nuclear (RMN) de 1H y 13C. Los sustancias aisladas se sometieron al ensayo de letalidad en Artemia salina.Aquellos que resultaron más tóxicos fueron el aceite de sesquiterpenos (CL50 = 4,49 mg/ml) y los lignanos dibencilbutánicos (1) (CL50.~ 50 mg/ml).

From the ethanolic extract of the bark of the colombian endangered tree Dugan- diodendron argyrotrichum (Magnoliaceae) was isolated an oil in which major compounds were sesquiterpenes. Two sesquiterpenoids torreyol and parthenolide and the aporphine alkaloid N-acetylanonaine were isolated by column chromatography (CG-EM) and characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The isolated substances were subjected to brine shrimp lethality bioassay. The most toxic compounds were sesquiterpene oil (LC50 = 4,49 mg/ml) and dibenzylbutane lignans (1) (LC50 ~ 50 mg/ml).

A partir do extracto etanólico da casca da árvore colômbiano em perigo de extinção Dugandiodendron argyrotrichum (Magnoliaceae) isolou-se um óleo composte maioritariamente por sesquiterpenos. Duos sesquiterpenoides, torreyol e partenólido e o alcalóide N-acetilanonaina se isolaram por cromatografía de coluna e foram caracterizados por meio de espectroscopía de resonância magnêtica nuclear (RMN) 1H e 13C. Os compostos foram evaluados en el bioensaio letalidade do Artemia salina. Os compostos que resultaron mais tóxicos foram o oléo de sesquiterpenos (CL50=4,49 mg/ml) e os lignanos dibencilbutanicos (CL50 ~ 50 mg/ml).

Cuatro compuestos nuevos del extracto no polar de la planta Amyris brenesii (Rutaceae) de Costa Rica

Four new compounds from the non-polar extract of the plant Amyris brenesii (Rutaceae) from Costa Rica. Fractionation of a non polar extract of the aerial parts of Amyris brenesii collected in Río Cuarto, Grecia, Costa Rica has resulted in the isolation of four new compounds, 6-hidroxy-6-O-(3-hidroxymethyl-3methylalyl)-angelicin 1, 6-(N-acetyl-2-etanamin)-2,2-dimethyl-2H-cromen 2, the lignan 2,5-dehidrohinokinin 3 and N-acetyl-O-(geranyl)-tiramine 4. In addition, we isolated six previously known compounds: the lignans hinokinin 5 and Justicidin E 6, the coumarins scopoletin 7 and marmesin 8, 24-moretenoic acid 9, and the nitrogen compound O-(3,3-dimethylalyl)-halfordinol 10. All the separations were done with chromatographic techniques and the structures were elucidated by using 1D and 2D NMR techniques. Rev. Biol. Trop. 56 (3): 1043-1052. Epub 2008 September 30.

El estudio fitoquímico de las partes aéreas de Amyris brenesii (Rutaceae) recolectadas en Río Cuarto, Grecia, Alajuela (Costa Rica) mostró la presencia de cuatro nuevos compuestos: la 6-hidroxi-6-O-(3-hidroximetil-3-metilalil)angelicina 1, el 6-(N-acetil-2-etanamin)-2,2-dimetil-2Hcromeno 2, el lignano 2,5-deshidrohinokinina 3 y la N-acetil-O-(geranil)-tiramina 4. Adicionalmente se aislaron los lignanos hinokinina 5, y justicidina E 6, las cumarinas escopoletina 7 y marmesina 8, el ácido 24-moretenoico 9 y el O-(3,3-dimetilalil)-halfordinol 10. Las separaciones se llevaron a cabo mediante la aplicación de técnicas cromatográficas y la elucidación de las estructuras se realizó con la ayuda de técnicas espectroscópicas de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) de una y dos dimensiones.